他再次吩咐朱贵：“派人密切关注宋江行踪。他至沧州，虽得柴大官人款待，但日久难免生出枝节（书中曾与武松有些小误会）。更重要的是，要让他‘恰好’得知，那欲置他于死地的仇家（如张文远）并未罢休，已广布眼线，甚至可能买通官府，连柴进庄上也非绝对安全。同时，可让我们的眼线，在宋江听得见的场合，‘无意’中议论梁山近来‘替天行道’之事，尤其要渲染梁山如何保护落难英雄，如何纪律严明，非一般草寇可比。”
另一方面，徐庶亲笔修书一封，遣心腹秘密送往沧州柴进庄上，面交小旋风柴进。信中，徐庶先是对柴进仗义疏财、庇护江湖好汉的义举表示钦佩，继而点明宋江当前处境之潜在风险，最后诚恳表示，梁山愿为宋江提供最终庇护，并请柴进在适当时机，以朋友身份，向宋江委婉提及梁山的“新气象”和徐庶的仰慕之情。
柴进接到此信，定然惊疑不定。他久闻梁山换了新主，气象一新，却不想对方对自己庄上之事如此了解，且思虑如此周详。出于对宋江安全的考虑，以及对梁山这位神秘新寨主的好奇，柴进很可能会在与宋江交谈时，有意无意地提及梁山，并加以美言。
如此一来，宋江在沧州，耳边听到的尽是梁山的好处，身边感受到的却是潜在的威胁。这种环境下，他对梁山的印象会不断加深，投奔的意愿也会逐渐增强。但以宋江的性格，仍可能犹豫。这时，徐庶的第三坑准备就绪。
第三坑：名扬天下，釜底抽薪
按照《水浒传》剧情，宋江在柴进庄上会遇到武松，而后离开沧州，最终辗转至清风寨花荣处，又引发一系列事端，直至在浔阳楼题反诗，被判死罪，才被梁山好汉劫法场救出，不得已而上山。
徐庶决定改变这个过程。他要让宋江更早、更主动、并且是以一种更“光彩”的方式与梁山绑定。
他命令吴用和朱贵，启动一项更庞大的计划：
1. 造势： 加大在江湖上宣扬宋江“及时雨”美名的力度，同时将梁山“替天行道”的事业与宋江的“义”紧密联系。制造一种舆论：宋江乃当世义士的楷模，而梁山是义士的最终归宿。仿佛宋江虽未上山，但其精神已在梁山。
2. 促变： 在宋江到达江州前后，徐庶派人巧妙地在宋江途经之地，制造一些“小事端”。例如，让当地受过宋江恩惠的百姓，更加感念其恩德；或者，让一些与宋江有旧、但处境不佳的江湖人物，“偶然”遇到宋江，得其资助，从而更加烘托其“及时雨”的形象，也加深宋江对江湖义气的责任感。
3. 关键一击——釜底抽薪： 徐庶要彻底堵死宋江回归体制的幻想。他命人精心伪造几封书信，模仿宋江仇家（如黄文炳之流）或朝廷中嫉贤妒能之人的口吻，分别“呈送”给江州知府蔡德章以及宋江本人。给蔡德章的信中，要暗示宋江与梁山贼寇早有勾结，其“及时雨”之名实为收买人心，图谋不轨。给宋江的信，则仿若其仇家所写，极尽威胁恐吓之能事，言明已在朝廷上下打点，无论宋江是否服刑期满，都绝不会让其再有出头之日，必要将其置于死地。
这一招极为厉害。它极大地加剧了宋江所处的险境，让他感到朝廷内外皆欲杀之而后快，彻底打破他对“赦免”和“回归正常生活”的幻想。同时，那封给蔡德章的“举报信”，即便不能立刻坐实宋江的罪名，也必然会在官府心中种下猜疑的种子，使宋江在江州的处境更加艰难，大大增加了“浔阳楼题反诗”这类事件爆发的可能性。
但徐庶的目的，并非真要等到宋江题反诗、上法场。他要的是，在宋江被这“三坑”连环作用之下：身受梁山活命大恩（第一坑），耳濡目染梁山正面形象且自身处境堪忧（第二坑），以及退路被彻底截断（第三坑）之后，在一种看似被命运推动、实则由徐庶精心引导的“绝境”中，主动地、或者说“半推半就地”做出“上梁山”这个唯一合理的选择。
届时，宋江上梁山，将不再是走投无路的被迫选择，而是在充分认识到梁山“替天行道”理念（徐庶所阐释的），并深感梁山诚意之后，一种带有一定“认同”的投奔。这将从根本上改变宋江与梁山的关系，为徐庶日后进一步引导、乃至制约宋江的“招安”思想，打下坚实的基础。