董昌闻言大喜，这正是他想要的，既能显示他的主导权，又能让手下人立功。他当即点将：“好！便由于潜军指挥使吴文举，率所部五千精兵，即日东进，攻打诸暨！”
时值秋收季节，浙东大地一片金黄。诸暨县城外的稻田里，许多农人（其中不少是被临时征调来收割军粮的辅兵甚至部分守军）正在忙碌。县城守军原本有三千人，但因秋收和认为杭州方向暂无威胁，部分军士被派往城外监督收割、运输粮草，城内守备相对空虚。
吴文举率领五千于潜军，士气高昂，从富阳出发，迅速东进。钱镠派出少量骑兵前出侦察，并令嘉禾军一部向富阳靠拢，做出策应姿态，以迷惑敌军。
大军行动迅速，很快逼近诸暨县城。果然，探马来报，城内守军仅有一千五百人左右，其余一半分散在城外各处粮点。
吴文举得报，精神大振，大笑：“天助我也！此乃破城良机！”他本是悍将，见优势如此明显，也不再讲究什么围三阙一、分化瓦解的复杂策略了，力求速战速决。
“传令！四门围攻！打造简易云梯，即刻攻城！谁先登城，赏百金，官升三级！”吴文举大手一挥，下达了总攻命令。
五千生力军如同潮水般涌向诸暨城墙。城头守军发现时，为时已晚，仓促敲响警钟，箭矢稀稀拉拉地射下，根本无法阻挡杭州军汹涌的攻势。
战斗几乎呈现一边倒的态势。于潜军将士架起长梯，奋勇攀爬。城上守军人数既少，又缺乏统一指挥，抵抗很快陷入混乱。
攻城开始不到一个时辰，西门方向便传来震天的欢呼声——于潜军敢死队率先登城成功，砍杀了守门敌军，打开了西门！
城门一开，城外大军更是蜂拥而入。很快，东、南、北其他几门也相继被攻破或从内部打开。
两个时辰后，诸暨县城内的战斗已基本平息。街道上零星还有小股抵抗，但很快被肃清。吴文举在亲兵护卫下，昂首步入县衙。
清点战果：此战斩杀守军约六百人，俘虏一千余人（多为受伤或来不及逃走的），缴获粮草军械无数。而于潜军的伤亡，微乎其微。
那些滞留在城外的近一千五百名诸暨守军，听闻县城已失，顿时作鸟兽散，纷纷向东南方向的剡县乃至越州逃窜而去。
捷报迅速传回杭州。董昌闻报，欣喜若狂，对于潜军大加赏赐，更是对钱镠的妙计佩服得五体投地：“贤弟真乃神机妙算！诸暨一下，我军东进之门已然洞开！”