庚寅日，派遣武候将军上官怀仁攻打巴、壁、洋、集四州反叛的獠人，平定叛乱，俘获男女六千多人。
五月，发生旱灾。甲寅日，下诏让五品以上官员上书言事。魏征上疏，认为：“陛下的志向功业，和贞观初年相比，有十条逐渐不能坚持到底。”其中一条认为：“近年来，轻易动用民力。还说：‘百姓无事就会骄逸，让他们服劳役就容易驱使。’自古以来，没有因为百姓安逸而衰败、服劳役而安定的。这恐怕不是使国家兴盛的至理名言。”太宗大加赞赏感叹，说：“已经把你的奏疏列在屏风上，早晚瞻仰，并且抄录下来交付史官。”还赏赐魏征黄金十斤、御马两匹。
六月，渝州人侯弘仁从牂柯开辟道路，经过西赵，出邕州，打通了通往交州、桂州的交通，蛮、俚族归降的有两万八千多户。
丙申日，立皇弟李元婴为滕王。
自从结社率反叛后，上书言事的人大多说突厥人留在黄河以南不便。秋季七月庚戌日，太宗下诏任命右武候大将军、化州都督、怀化郡王李思摩为乙弥泥孰俟利苾可汗，赐给他鼓和大旗；凡安置在各州的突厥及胡人，全部让他们渡过黄河，返回原来的部落，让他们世代充当藩属屏障，长久保卫边塞。突厥人都惧怕薛延陀，不肯出塞。太宗派遣司农卿郭嗣本赐给薛延陀玺书，说：“颉利战败后，他的部落都来归顺，我赦免他们过去的过错，嘉奖他们后来的善行，对待他们的高官都像我的百官一样，对待他们的部落都像我的百姓一样。中原崇尚礼义，不灭亡别人的国家，之前打败突厥，只是因为颉利一人危害百姓，实在不是贪图他们的土地、人口和牲畜，一直想重新立一位可汗，所以把投降的部落安置在黄河以南，任由他们放牧。如今户口繁衍增多，我十分高兴。既然已经答应立可汗，就不能失信。秋季中旬将派遣突厥渡过黄河，恢复他们的故国。你们薛延陀先接受册封，突厥后接受册封，后者为小，前者为大。你们在沙漠以北，突厥在沙漠以南，各自守卫疆土，安抚部落。如果有越界无故相互劫掠的，我就发兵，各自追究其罪。”薛延陀接受诏令。于是派遣李思摩率领部落在黄河以北建立王庭，太宗亲临齐政殿为他饯行，李思摩流泪，捧着酒杯祝寿说：“我们是败亡之余，本应化为尘土，陛下保全我们的性命，重新立为可汗，愿子孙万代永远侍奉陛下。”又派遣礼部尚书赵郡王李孝恭等人携带册书，前往突厥部落，在黄河边筑坛立李思摩为可汗。太宗对侍从大臣说：“中原是根基，四方夷族是枝叶；割根基来奉养枝叶，树木怎么能繁茂！我不听魏征的话，几乎陷入困境。”又任命左屯卫将军阿史那忠为左贤王，左武卫将军阿史那泥熟为右贤王。阿史那忠是苏尼失的儿子，太宗待他十分优厚，把宗室女儿嫁给她；等到出塞后，他怀念中原，见到使者就流泪请求入朝侍奉；太宗下诏允许。
八月辛未朔日，发生日食。
太宗下诏说：“身体发肤，受之父母，不敢毁伤。近来打官司的人有的自残耳目，从今以后有犯这种罪的，先鞭打四十，然后依法处置。”
冬季十月甲申日，太宗车驾返回京城。
十一月辛亥日，任命侍中杨师道为中书令。
戊辰日，任命尚书左丞刘洎为黄门侍郎、参知政事。
太宗仍然希望高昌王麴文泰悔过，再次下玺书，向他指明祸福，征召他入朝；麴文泰最终称病不来。十二月壬申日，派遣交河行军大总管、吏部尚书侯君集，副总管兼左屯卫大将军薛万均等率领军队攻打高昌。
乙亥日，立皇子李福为赵王。
己丑日，吐谷浑王诺曷钵入朝，太宗把宗室女儿封为弘化公主，嫁给她。
壬辰日，太宗在咸阳打猎，癸巳日，返回宫中。
太子李承乾常常因为打猎荒废学业，右庶子张玄素劝谏，他不听从。
这一年，全国共有三百五十八个州府，一千五百一十一个县。
太史令傅奕深入研究术数书籍，却始终不相信，生病后，不请医生、不吃药。有一位从西域来的僧人，擅长咒术，能让人立刻死去，再念咒让他复活。太宗挑选飞骑中身体强壮的人试验，都像僧人说的那样；把这件事告诉傅奕，傅奕说：“这是邪术。我听说邪不压正，请让他咒我，一定不会起作用。”太宗命令僧人咒傅奕，傅奕起初没有感觉，过了一会儿，僧人突然倒地，好像被什么东西击打，最终没有复活。又有一位婆罗门僧人，说得到了佛齿，所击之物没有坚硬不碎的。长安的男女百姓纷纷前往观看，像集市一样热闹。傅奕当时卧病在床，对他的儿子说：“我听说有金刚石，质地极其坚硬，没有东西能损伤它，只有羚羊角能击破它，你去试试。”他的儿子前往观看佛齿，拿出羚羊角敲击，佛齿立刻破碎，观看的人才散去。傅奕临终前，告诫他的儿子不要学习佛书，终年八十五岁。又搜集魏晋以来驳斥佛教的人，编写成《高识传》十卷，流传于世。
西突厥咥利失可汗的大臣俟利发与乙毗咄陆可汗合谋作乱，咥利失陷入困境，逃奔嚭购笏廊ァe笫П喜柯溆接他的侄子薄布特勒立为可汗，这就是乙毗沙钵罗叶护可汗。沙钵罗叶护即位后，在虽合水以北建立王庭，称为南庭，龟兹、鄯善、且末、吐火罗、焉耆、石、史、何、穆、康等国纷纷归附。乙毗咄陆在镞曷山西建立王庭，称为北庭，厥越失、拔悉弥、驳马、结骨、火燅、触水昆等国全部归附，以伊列水为边界。
贞观十四年（庚子，公元640年）
春季正月甲寅日，太宗亲临魏王李泰的府邸，赦免雍州长安县在押的死刑以下囚犯，免除延康里当年的租赋，赏赐李泰府中的僚属及同里的老人不等。
二月丁丑日，太宗亲临国子监，观看释奠典礼，命令祭酒孔颖达讲解《孝经》，赏赐祭酒以下直至成绩优异的学生不等的丝绸。当时太宗大规模征召天下名儒担任学官，多次亲临国子监，让他们讲论经义，学生能通晓一部儒家经典以上的都能补任官职。增建学舍一千二百间，增加学生到三千二百六十人，连屯营飞骑也配备博士，让他们教授经书，有能通晓经书的，允许参加贡举考试。于是四方学者云集京城，甚至高丽、百济、新罗、高昌、吐蕃等国的酋长也派遣子弟请求进入国学，登上讲筵听讲的有八千多人。太宗因为儒家学说的师承众多，章句繁杂，命令孔颖达与各位儒士撰写《五经》义疏，称为《正义》，让学者学习。
壬午日，太宗亲临骊山温泉；辛卯日，返回宫中。
乙未日，太宗下诏寻求近代名儒梁代皇甫侃、褚仲都，周代熊安生、沈重，陈代沈文阿、周弘正、张讥，隋代何妥、刘炫等人的子孙，上报朝廷，将加以引荐提拔。
三月，窦州道行军总管党仁弘攻打罗窦反叛的獠人，击败他们，俘获七千多人。
辛丑日，流鬼国派遣使者入朝进贡。流鬼国距离京城一万五千里，濒临北海，南邻靺鞨，从未与中原往来，通过三次翻译才来到唐朝。太宗任命其使者佘志为骑都尉。
丙辰日，设置宁朔大使，以保护突厥。
夏季五月壬寅日，改封燕王李灵夔为鲁王。
太宗将要前往洛阳，命令将作大匠阎立德寻找避暑的地方。秋季八月庚午日，在汝州西山修建襄城宫。阎立德是阎立本的哥哥。
高昌王麴文泰听说唐朝出兵，对他的国人说：“唐朝距离我们七千里，其中二千里是沙漠，土地没有水草，寒风像刀一样，热风像火烧一样，怎么能派大军前来呢！过去我入朝，见到秦、陇以北，城邑萧条，不再有隋朝时的景象。如今前来攻打我们，发兵多则粮草运输跟不上；三万以下，我们的力量就能制服他们。应当以逸待劳，坐收其弊。如果唐军在城下停留，不超过二十天，粮草耗尽必然撤退，然后我们趁机追击俘虏他们。有什么值得忧虑的！”等到听说唐军抵达沙漠口岸，他忧愁恐惧，不知所措，发病而死，儿子麴智盛即位。
唐军到达柳谷，侦察兵说麴文泰将在近日下葬，国人都聚集在那里，各位将领请求袭击他们，侯君集说：“不行，天子因为高昌无礼，所以派我讨伐他们，如今在墓地袭击别人，不是讨伐罪责的军队。”于是擂鼓进军，到达田城，劝谕他们投降，田城守军不投降，黎明时分发起进攻，到中午就攻克了，俘获男女七千多人。任命中郎将辛獠儿为前锋，夜间奔赴高昌都城，高昌出兵迎战，战败，大军随后赶到，抵达城下。
麴智盛给侯君集写信说：“得罪天子的是先王，上天的惩罚已经施加，他已经去世。我即位不久，希望尚书怜悯体察。”侯君集回信说：“如果能悔过，就应当束手到军营门前投降。”麴智盛仍然不出来。侯君集命令填埋壕沟攻城，飞石如雨般落下，城中的人都躲在房屋里。又建造巢车，高达十丈，俯瞰城中。有行人以及被飞石击中的人，都大声告知城中。起初，麴文泰与西突厥可汗结盟，约定有紧急情况相互援助；西突厥可汗派遣他的叶护驻守可汗浮图城，为麴文泰声援。等到侯君集抵达，西突厥可汗畏惧，向西逃走一千多里，叶护献出城池投降。麴智盛陷入困境，癸酉日，打开城门出城投降。侯君集分兵攻占土地，攻克二十二座城池，有八千零四十六户，一万七千七百人，土地东西八百里，南北五百里。
太宗想把高昌改为州县，魏征劝谏说：“陛下刚即位时，麴文泰夫妇首先前来朝见，后来逐渐骄横傲慢，所以才加以诛伐。罪责只在麴文泰一人，应当安抚他的百姓，保全他的国家，重新立他的儿子为可汗，那么威望和德行就能遍及边远地区，四方夷族都会心悦诚服。如今如果贪图他的土地设置州县，就需要常年派一千多人镇守，几年更换一次，往来途中死亡的人有十分之三四，供应衣物物资，远离亲戚，十年之后，陇右就会空虚耗费。陛下最终不能得到高昌的一粒粮食、一尺丝绸来资助中原，这就是所谓的分散有用的力量来做无用的事情。我看不出这样做的好处。”太宗不听从，九月，将高昌土地设为西州，将可汗浮图城设为庭州，各自设置属县，乙卯日，在交河城设置安西都护府，留下军队镇守。
侯君集俘获高昌王麴智盛及其群臣豪杰返回唐朝。于是唐朝的疆域东到大海，西到焉耆，南到林邑，北到大漠，都设置了州县，东西共计九千五百一十里，南北共计一万九百一十八里。
侯君集讨伐高昌时，派遣使者约焉耆与他合力，焉耆高兴地听从命令。等到高昌被攻破，焉耆王前往军营门前拜见侯君集，并且说焉耆的三座城池先前被高昌夺取，侯君集上奏将高昌掠夺的焉耆百姓全部归还。
冬季十月甲戌日，荆王李元景等人再次上表请求封禅，太宗没有同意。
起初，陈仓折冲都尉鲁宁因事被关押在狱中，自恃官阶高，辱骂陈仓尉尉氏人刘仁轨，刘仁轨用杖打死了他。州府上报朝廷。太宗大怒，命令处死刘仁轨，怒气仍未平息，说：“一个小小的县尉，竟敢杀我的折冲都尉！”命令将他追回长安当面责问。刘仁轨说：“鲁宁当着百姓的面这样侮辱我，我实在愤怒才杀了他。”言辞神色镇定自若。魏征在旁边侍奉，说：“陛下知道隋朝灭亡的原因吗？”太宗说：“为什么？”魏征说：“隋朝末年，百姓强悍而欺凌官吏，就像鲁宁这样。”太宗高兴，提拔刘仁轨为栎阳丞。
太宗将要前往同州打猎，刘仁轨上书说：“今年秋季大丰收，百姓收获的还只有十分之一二，让他们供应打猎事宜，修整道路、修补桥梁，动辄耗费一两万个工日，实在妨碍农业生产。希望陛下稍微停留十天，等待百姓收割完毕，这样公私都能受益。”太宗赐玺书嘉奖并采纳了他的建议，不久提拔他为新安县令。闰十月乙未日，太宗前往同州；庚戌日，返回宫中。
丙辰日，吐蕃赞普派遣他的丞相禄东赞献上五千两黄金以及数百件珍玩，请求通婚。太宗答应将文成公主嫁给她。
十一月甲子朔日，冬至，太宗在南郊祭祀。当时《戊寅历》以癸亥日为朔日，宣义郎李淳风上表说：“古代历法划分日期从子时的一半开始，今年甲子朔日冬至，但前太史令傅仁均减少余数过多，以子时初为朔日，于是相差三刻，与天体运行不符，请重新加以考定。”众人商议认为傅仁均确定的朔日略有误差，李淳风的推算校订更为精密，请求按照李淳风的建议，太宗听从了。
丁卯日，礼官上奏请求将为高祖父母的服丧期改为齐衰五月，嫡子的妻子服丧期改为一年，嫂子、小叔、弟弟的妻子、丈夫的哥哥、舅舅都服小功；太宗听从了。
丙子日，百官再次上表请求封禅，太宗下诏同意。又命令各位儒士详细制定礼仪制度；任命太常卿韦挺等人为封禅使。
司门员外郎韦元方给使者发放过所（通行凭证）拖延迟缓，使者上奏此事；太宗大怒，将韦元方贬为华阴县令。魏征劝谏说：“帝王的震怒，不能随意发作。前几天因为使者的事情，连夜发出敕书，处理得像军事机密一样，谁不震惊害怕！况且宦官这类人，自古以来就难以教养，容易说长道短，引发祸患，让他们独自远行出使，很不合适，这种风气不能助长，应当慎重对待。”太宗采纳了他的意见。
尚书左丞韦悰核查司农寺的木材价格比民间昂贵，上奏说司农寺有隐瞒吞没之罪。太宗召见大理卿孙伏伽记录司农寺的罪责。孙伏伽说：“司农寺没有罪。”太宗感到奇怪，询问原因，孙伏伽回答说：“只因为官府的木材价格贵，所以民间的木材价格才便宜。如果官府的木材价格便宜，民间的木材价格就无法便宜了。我只看到司农寺识大体，没看到他们的过错。”太宗醒悟，多次称赞孙伏伽；回头对韦悰说：“你的见识和才能远远不如孙伏伽。”
十二月丁酉日，侯君集在观德殿献上俘获的高昌君臣。太宗举行饮至礼（军队凯旋后的庆功宴），大规模宴饮三天。不久，任命麴智盛为左武卫将军、金城郡公。太宗得到高昌的乐工，将他们交付太常寺，把原来的九部乐扩充为十部乐。
侯君集攻破高昌后，私自盗取当地珍宝；将士们得知后，争相盗窃，侯君集无法禁止，被有关部门弹劾，太宗下诏将侯君集等人关进监狱。中书侍郎岑文本上疏，认为：“高昌王昏庸无道，陛下命令侯君集等人讨伐并攻克了它，不到十天，就将他们交付大理寺治罪。虽然侯君集等人自陷法网，但恐怕天下人会怀疑陛下只记录他们的过错，而遗忘他们的功劳。我听说任命将领出兵，主要目的是战胜敌人，如果能战胜敌人，即使贪婪也可赏赐；如果战败，即使廉洁也可诛杀。因此汉朝的李广利、陈汤，晋朝的王浚，隋朝的韩擒虎，都身负罪责，君主因他们有功，都给予了封赏。由此可见，将帅大臣中，廉洁谨慎的少，贪图财物的多。所以黄石公《军势》说：‘任用有智谋的人、勇敢的人、贪婪的人、愚笨的人，智谋的人乐于立功，勇敢的人喜好实现志向，贪婪的人急于求利，愚笨的人不顾生死。’希望陛下记录他们的微小功劳，宽恕他们的重大过错，让侯君集重新回到朝廷任职，继续为陛下效力，虽然他们不是清正廉洁的大臣，仍可作为能利用其贪婪和愚勇的将领，这样陛下虽然违背法律却能彰显仁德，侯君集等人虽然得到宽恕却更能彰显他们的过错。”太宗于是释放了他们。
又有人告发薛万均私通高昌妇女，薛万均不服，太宗从宫中放出高昌妇女交付大理寺，让她与薛万均对质，魏征劝谏说：“我听说‘君主以礼对待臣子，臣子以忠侍奉君主。’如今派遣大将军与亡国妇女对质闺房私情，属实的话所得的利益轻微，不实的话所失去的威严沉重。从前秦穆公赦免盗马的人，楚庄王宽恕绝缨的罪臣，何况陛下的道德高于尧、舜，却还不如这两位君主吗！”太宗立即释放了薛万均。
侯君集的马额头生疮流脓，行军总管赵元楷亲自用手指沾脓嗅闻，御史弹劾他谄媚，将他降职为括州刺史。
高昌平定后，各位将领都立即受到赏赐，行军总管阿史那社尔因没有皇帝的敕旨，唯独不接受赏赐，等到另外的敕旨下达后，才接受，所取的只是一些年老体弱的奴仆和破旧物品而已。太宗赞赏他的廉洁谨慎，把从高昌得到的宝刀和一千段各种彩色丝绸赏赐给他。
癸卯日，太宗在樊川打猎；乙巳日，返回宫中。
魏征上疏，认为：“在朝的群臣中，担任机要职务的人，虽然职责重大，但陛下对他们的信任还不够深厚，因此有人心怀疑虑，处事苟且。陛下对大事宽容，对小罪严苛，临时发怒斥责，难免掺杂个人爱憎。委托大臣处理大事，责成小臣办理小事，这是治国的道理。如今任命官职时，重视大臣而轻视小臣；等到遇到事情时，却信任小臣而怀疑大臣。信任所轻视的人，怀疑所重视的人，想要实现天下大治，怎么可能呢！如果任命大臣担任高官，却苛求他们的细小过错，那些舞文弄法的官吏，就会顺着陛下的旨意，歪曲法律，罗织罪名。大臣为自己辩解，就认为他们心中不服罪；不辩解，就认为他们所犯罪行都是事实；进退两难，无法自证清白，就会苟且谋求免祸，弄虚作假成为风气。”太宗采纳了他的意见。
太宗对侍从大臣说：“我虽然平定了天下，但守住天下却非常困难。”魏征回答说：“我听说战胜容易，守住胜利的成果困难，陛下能说出这番话，是宗庙社稷的福气啊！”
太宗听说右庶子张玄素在东宫多次劝谏太子，提拔他为银青光禄大夫，代理左庶子。太子曾经在宫中击鼓，张玄素敲门恳切劝谏；太子拿出鼓，当着张玄素的面把它毁坏。太子长时间不接见东宫官属，张玄素劝谏说：“朝廷选拔优秀贤能的人来辅佐太子，如今动辄数月不见宫中大臣，这对太子的品德修养有什么益处呢！况且宫中只有妇女，不知道有没有像樊姬那样贤德的人呢？”太子不听从。
张玄素年轻时担任刑部令史，太宗曾经在朝臣面前问他：“你在隋朝担任什么官职？”张玄素回答说：“县尉。”太宗又问：“没担任县尉时是什么官职？”回答说：“流外官（不入流的小吏）。”太宗又问：“在哪个部门？”张玄素感到羞耻，走出宫殿时几乎不能迈步，脸色像死灰一样。谏议大夫褚遂良上疏，认为：“君主能以礼对待臣子，臣子才能竭尽全力。张玄素虽然出身寒微，但陛下看重他的才能，提拔他为三品官员，辅佐皇储，怎么能再在群臣面前穷究他的出身呢！抛弃往日的恩德，造成一朝的羞耻，让他心怀郁结，又怎么能要求他坚守节操、为国捐躯呢！”太宗说：“我也后悔问了这件事，你的奏疏深深契合我的心意。”褚遂良是褚亮的儿子。孙伏伽和张玄素在隋朝都担任令史，孙伏伽有时在大庭广众之下自述往事，毫无隐瞒。
戴州刺史贾崇因为所管辖的地区有人犯了十恶之罪，被御史弹劾。太宗说：“从前唐尧、虞舜这样的大圣人，贵为天子，也不能感化他们的儿子；何况贾崇只是一个刺史，难道能让他的百姓家家户户都行善吗！如果因为这件事被贬黜，那么州县官员就会互相包庇，放纵罪犯。从今以后，各州有犯十恶之罪的，不要弹劾刺史，只让他们明确加以纠察，依法定罪，希望能肃清奸恶之人。”
太宗亲自检阅军队，因为部队阵列不整齐，命令大将军张士贵杖责中郎将等人；又因为杖责过轻而发怒，将张士贵交给司法官吏治罪。魏征劝谏说：“将军的职责，是国家的爪牙；让他执行杖责，已经不符合国家的法度，何况因为杖责过轻就将他交给司法官吏治罪呢！”太宗立即释放了张士贵。
上书言事的人大多请求太宗亲自阅览表奏，以防被蒙蔽。太宗以此询问魏征，魏征回答说：“这些人不识大体，如果一定要让陛下一一亲自阅览，不仅朝堂上的事情，州县的事情也应当亲自处理了。”