曹操亲率十万大军（号称二十万），以泰山压顶之势，兵分两路，直扑徐州。一路由夏侯惇率领，猛攻小沛；一路由曹操亲自统帅，兵锋直指徐州新的政治中心——下邳！战争的阴云，瞬间笼罩了刚刚易主的徐州大地。
下邳城内，气氛紧张到了极点。刘备采纳了赵云的稳健建议，决定采取凭城固守、挫敌锐气的策略。全军上下，日夜不停地加固城防，搬运守城器械，征集粮草，准备迎接一场恶战。
然而，敌我力量对比实在悬殊。曹操此次是挟怒而来，志在必得，麾下兵精粮足，谋臣如云，猛将如雨。而刘备军虽有关羽、张飞、赵云等万人敌，但总兵力不足三万，且新定徐州，人心未附，部队疲惫，形势极其不利。
几天后，战报传来，小沛方向，关羽虽奋力抵抗，但夏侯惇攻势凶猛，小沛外围阵地尽失，关羽已退入城中，依城固守，形势岌岌可危。
更糟糕的是，曹操亲率的主力，已进抵下邳城下，连营数十里，将下邳围得水泄不通！曹军大营，旌旗蔽日，刀枪如林，号角连营，杀气冲天！
曹操稳坐中军帐，召集众将议事。谋士郭嘉献计：“主公，刘备新得徐州，根基未稳，可速战速决。然下邳城坚，强攻损失必大。不若围而不攻，断其外援，绝其粮道，待其自乱。”
大将夏侯渊却道：“奉孝先生之言虽善，然迟则生变。刘备有关、张、赵之勇，若待其喘息，恐难制之。末将愿率本部兵马，先登攻城，挫其锐气！”
曹操捻须沉吟，最终决定双管齐下：“妙才（夏侯渊）可率军试探攻城，探其虚实。其余各部，深沟高垒，围困下邳，分兵截断其粮道，尤其是从小沛方向的援军和粮草！”
“末将遵命！”
次日，曹军开始对下邳发动试探性进攻。夏侯渊、于禁等将率部猛攻东门、南门。城头顿时箭如雨下，滚木礌石冰雹般砸落！
“弟兄们！顶住！绝不能让曹军踏上城头一步！” 刘备亲自在城头督战，声嘶力竭。
张飞如同怒目金刚，手持丈八蛇矛，在城垛后来回奔走，哪里吃紧就冲向哪里，怒吼声震天动地！曹军架起的云梯，多次被他带人推倒，烧毁。
赵云则冷静沉着，指挥弓弩手精准射击，专挑曹军的军官和旗手下手，极大扰乱了曹军的指挥。他本人更是张弓搭箭，箭无虚发，接连射杀数名曹军冲车上的士卒。
曹军第一天的猛攻，在守军的顽强抵抗下，付出了不少伤亡，未能得手，被迫退去。
然而，这只是开始。随后的日子里，曹军改变了策略，不再强攻，而是采取长期围困和骚扰战术。他们挖掘深壕，修筑土山，架上投石机，日夜不停地向城内抛射巨石、火球，并派小股部队轮番佯攻，消耗守军精力。同时，曹军骑兵四处出击，彻底切断了了下邳对外的所有联系。
围城一个月后，下邳的困境开始显现。
最致命的问题是——粮草！
下邳城内存粮本就不多，围城前匆忙征集了一些，但数万军民消耗巨大，存粮以肉眼可见的速度减少。刘备不得不下令实行严格的配给制，士卒口粮减半，百姓更是只能喝稀粥度日。军心、民心开始浮动。
其次是伤亡和疾病。曹军不间断的骚扰和远程打击，造成守军持续伤亡。更可怕的是，城内卫生条件恶化，开始爆发瘟疫，每天都有士卒和百姓病倒、死亡，士气急剧下降。