话说大明朝成化年间，应天府上元县有个破落户子弟，姓陈名敏，表字子俊。这陈敏生得眉目清秀，齿白唇红，原是读书人家出身，可惜父母早亡，家道中落，只好在县衙里谋个书吏的差事糊口。虽是个寒门子弟，却自恃才貌，心比天高，整日想着要娶个绝色佳人，又要得份丰厚嫁妆，好重振家门。
这年清明，陈敏与三五个同僚到城外踏青。行至燕子矶旁，忽见江边柳荫下站着个穿素白衣裙的女子，正望着江面垂泪。但见那女子：乌云叠鬓，杏脸桃腮，浅淡春山，娇柔柳腰，真似海棠醉日，梨花带雨。陈敏看得痴了，忙向旁人打听。原来这是城里开绸缎铺的周掌柜独女，名唤玉娥，年前刚许了人家，不料未婚夫染病身亡，如今守孝在家。
陈敏暗忖：“这女子貌美，家中又颇有钱财，若娶了她，岂不是人财两得？”自此便留了心。打听到周家后园墙外有棵老槐树，每逢初八、十八、二十八，玉娥会到后园佛堂烧香。到了下一个十八日，陈敏早早爬上槐树，果见玉娥带着丫鬟在园中焚香祷告。
这玉娥正祝祷道：“一愿父亲安康，二愿家业兴旺，三愿…”第三个愿却咽了回去。旁边丫鬟笑道：“小姐莫不是要觅个如意郎君？”玉娥羞得追打丫鬟，主仆二人笑作一团。陈敏在树上看得真切，故意咳嗽一声。玉娥抬头见是个陌生男子，吓得转身要走。陈敏忙道：“小生冒昧，实因见小姐在此祝祷，想起古人‘窈窕淑女，君子好逑’之句，不觉失礼。”
玉娥见他言语斯文，容貌俊雅，不由放缓脚步。陈敏趁机吟道：“春日游，杏花吹满头。陌上谁家年少，足风流。”玉娥听得耳热心跳，低声道：“公子请自重。”却忍不住回头看了两眼。陈敏见她眼波流转，知是有意，忙从怀中取出一方锦帕，包了随身玉佩掷下去：“小生陈敏，暂居县衙，他日必托媒人来访！”
自此，陈敏每逢初八、十八、二十八必来树上相会。玉娥初时还避讳，后来竟也盼着这三天。有时带些时新果品，有时赠些亲手绣的香囊。两个月后，陈敏寻了个老媒婆，正式到周家提亲。周掌柜早打听过陈敏家境，本不情愿，奈何玉娥在屏风后听见，悄悄让丫鬟传话：“非陈郎不嫁。”又见陈敏谈吐不俗，心想或许是个有前程的，终是应下了亲事。
谁知天有不测风云。这日陈敏在衙门整理卷宗，忽见一桩旧案牵连到自己头上。原来三年前有宗田产纠纷，陈敏收了好处，暗中改了地契日期。如今苦主告到府衙，眼看要查到他这里。陈敏吓得魂飞魄散，连夜收拾细软要逃。走到半路，想起玉娥，暗道：“周家颇有钱财，若借些银两打点，或可周转。”
赶到周家后园，正遇玉娥在月下徘徊。见陈敏翻墙进来，玉娥又惊又喜。听罢原委，玉娥蹙眉道：“这事容易，我箱笼里还有百两私房银子，你先拿去打点。只是…”陈敏会意，当即跪下：“我陈敏对天发誓，若负了周玉娥，叫我天打雷劈，不得好死！”玉娥忙扶起他，二人就在月下拜了天地，私成了夫妻。
却说陈敏拿了银子，并未去打点，反而远走扬州。原来自有打算：那扬州盐商云集，最是繁华，不如用这百两银子做本钱，搏个富贵。在扬州城里租间小屋，日间到盐市上打听行情，夜间苦读诗书，准备科考。也是他时来运转，不过半年，竟真在盐引买卖中赚得三百两银子。
这日陈敏在茶楼吃茶，忽听邻桌议论：“苏州巨富张员外要招婿，说是只要品貌相当，不论家世。”陈敏心中一动，细细打听。原来这张员外名万贯，家中开着二十间生药铺，膝下只有一女，名唤秀英，年方二八，正要寻个上门女婿。陈敏暗想：“玉娥虽好，终究是商家女。这张家富甲一方，若做了他家女婿，少说也得万贯家财。”
次日，陈敏精心打扮，备了厚礼，托人引荐到张府。张员外见他一表人才，言语伶俐，已是喜欢。又考他诗文，陈敏在衙门多年，文墨本就通顺，近来又苦读诗书，竟对答如流。张员外大喜，当即许下亲事。不过半月，陈敏就入赘张家，成了张秀英的夫婿。
再说玉娥，自陈敏去后，日日思念。起初还有书信往来，后来竟音信全无。这日正在房中垂泪，忽觉恶心呕吐，请来郎中一看，竟有两个月身孕了。周掌柜得知，气得暴跳如雷，可事已至此，只好派人四处寻找陈敏。谁知寻了半年，竟如石沉大海。眼看肚子一天天大起来，玉娥只好推说有病，闭门不出。
转眼到了腊月，玉娥产下一子。周掌柜老脸丢尽，索性关了铺面，带着女儿外孙搬到乡下庄子里住。那孩子眉眼神似陈敏，玉娥每抱着他，便泪如雨下。庄里有个佃户叫赵大，早年受过周家恩惠，见这情形愤愤不平，自告奋勇要去找陈敏。玉娥叹道：“人海茫茫，哪里去找？”赵大道：“小姐给我些盘缠，我一路打听，便是走到天涯海角也要寻着他！”
赵大这一去就是三年。这日来到扬州，在码头扛活，听人说生药铺张员外家的女婿如何能干。赵大心想：“莫非是姑爷？”悄悄到张府门前守候。果见陈敏骑着高头大马，穿着绫罗绸缎，从府里出来。赵大忙上前叫：“陈姑爷！”陈敏见是赵大，脸色骤变，厉声道：“哪里来的刁民，乱认亲戚！”吩咐随从将赵大轰走。
当夜，陈敏辗转难眠。想起玉娥，不免愧疚。可转念一想，如今在张家站稳脚跟，秀英温柔贤淑，又生下一子，岂能为个旧情毁了眼前富贵？心肠又硬起来。次日派人去找赵大，假意说：“昨日人多眼杂，不便相认。这里五十两银子，你带回去给玉娥，叫她另嫁他人罢。”赵大还要理论，被几个恶仆推搡出去。
赵大回到庄上，将事情一五一十说了。玉娥听罢，冷笑三声，当晚就病倒了。周掌柜气得一病不起，不过月余就撒手人寰。玉娥葬了父亲，变卖田产，带着孩子重返上元县。在县衙前租间小屋，白日做些针线，晚上教孩子读书。有人劝她改嫁，她只是摇头。
却说这年秋天，应天府新来一位知府，姓李名文渊，为官清正。这日升堂问案，恰是赵大状告陈敏停妻再娶。李知府细问情由，赵大将前后经过细细禀明。知府大怒，发签要拿陈敏。不料陈敏早得了消息，带着张家给的银两，连夜逃往杭州去了。
陈敏到了杭州，改名陈俊，在西湖边租个院落。用带来的银子开了间书画铺，装作斯文商人。他本有些才学，又善逢迎，不过半年，竟与些文人雅士结交。其中有个退休的京官王老爷，十分赏识他，常邀他到府中谈诗论画。